Том Уэйтс - неординарный музыкант, отличающийся независимым характером и нестандартным мышлением, образцово-показательный аутсайдер, донельзя живописный и колоритный бродяга шоу-бизнеса, изгой, алкоголик и уличный сумасшедший. Он любимец немецких журналистов, пишущих о культуре, для них Том Уэйтс - бомж американской индустрии развлечений, шоумэн антикультуры, поэт в рваных штанах и стёртых ботинках, мудрец из подворотни. Том Уэйтс - это акустический аналог Чарльза Буковски.
Том Уэйтс обладает своеобразным хрипловатым голосом, описанным критиком Дэниэлом Дачхолзом так: «Он словно вымочен в бочке с бурбоном, его будто оставили в коптильне на несколько месяцев, а затем, когда достали, проехались по нему». Визитной карточкой Уэйтса помимо голоса можно назвать манеру исполнения (смесь пения и речитатива), использование элементов жанров, появившихся до расцвета рок-музыки (таких как блюз, джаз, кабаре, водевиль) и эксперименты в направленииальтернативного рока и даже индастриала.
Несмотря на отсутствие большой поддержки со стороны крупных коммерческих СМИ, Уэйтс имеет множество поклонников и последователей, его работы повлияли на новые поколения музыкантов. Существует множество кавер-версий его песен (например, «Jersey Girl» в исполнении Брюса Спрингстина, «Downtown Train» в исполнении Рода Стюарта, «Yesterday is here» в исполнении Анатолия Крупнова и множество кавер-версий в исполнении российской группы Billy's band) и трибьют-альбомов.
Некоторые альбомы Уэйтса стали в разных странах золотыми. Уэйтс неоднократно номинировался на крупные музыкальные награды (в том числе на Оскара за саундтрек), получил дважды премию Грэмми за альбомы.
Музыка Тома Уэйтса звучит очень грубо, очень материально, даже можно сказать шершаво. Кажется, что он находится близко-близко от тебя.
Уэйтс - известный мастер странно записанной музыки и странных музыкальных инструментов. Он использует самые неожиданные звуки. Он любит рассказывать историю, что во время записи альбома «Swordfishtrombone» (1983), кто-то протащил по студии стул с металлическими ножками, просто чтобы убрать его с дороги. Уэйтс замер и сказал: «Это потрясающе. Сделай это ещё раз, только богато по звуку, очень осторожно и много раз подряд, пожалуйста».
«Этот звук напоминал скрип тормозов огромного городского автобуса, - вспоминает музыкант, - Я действительно люблю звуки, которые находятся за пределами того, что считается традиционными инструментами и приемлемыми звуками. Я люблю всё это».
1973 Closing Time
1974 Heart of Saturday Night
1975 Nighthawks at the Diner
1976 Small Change
1977 Foreign Affairs
1978 Blue Valentine
1980 Heartattack and Vine
1982 One From the Heart (саундтрек к одноимённому фильму Копполы)
1983 Swordfishtrombones
1985 Rain Dogs
1987 Franks Wild Years (посвящённый творчеству Фрэнка Заппы)
1988 Big Time
1992 Night on Earth (саундтрек к одноимённому фильму Джима Джармуша)
1992 Bone Machine
1993 The Black Rider (совместно с Робертом Уилсоном и Уильямом Берроузом)
1999 Mule Variations
2002 Blood Money (музыка к Уилсоновской версии спектакля «Woyzeck»)
2002 Alice (музыка к одноимённому спектаклю Уилсона)
2004 Real Gone
2006 Orphans: Brawlers, Bawlers & Bastards
2009 Glitter and Doom Live