Томас Джеффери и его сын Чарльз были ответственны за создание автомобиля Rambler. Первый Rambler был транспортным средством с однноцилиндровым двигателем и ременной передачей на колеса и большого внимания публики он не получил. Год спустя Чарльз создал еще две машины, которые так же остались незамеченными для общественности.
В 1900 отец и сын Джеффери выставили свои создания на автопоказах в Чикаго и Нью-Йорке, где на них, наконец то обратили внимание. Гормалли в этом году скоропостижно скончался и Джеффери продал их велосипедный бизнес американской компании American Bicycle Company, чтобы сосредоточиться на производстве автомобилей.
В 1902 Rambler Model C Runabout (малолитражка) был настоящим "безлошадным экипажем", спроектированным по образу карет того времени. Модель C не имела руля, для изменения направления использовался рычаг. К 1904 Rambler оборудовала автомобиль уже с использованием рулевого колеса.
Цена на модель 1902 года Rambler была в 750 $, а мощности производства автомобиля на фабриках в Висконсине в 1500 едениц ежегодно делало компанию Rambler одним из наибольших автомобильных производителей в мире в то время.
