Хьюитт родилась в городе Вако, штат Техас, в семье Герберта Дэниела Хьюитта и Патрисии Мэй Шипп, которые имеют в основном английские корни.
Кинодебют Хьюитт состоялся в независимом фильме 1992 года «Манчи». Кинозвездой она стала после ведущей роли в фильме ужасов «Я знаю, что вы сделали прошлым летом» (1997). Фильм собрал в прокате по всему миру 125 млн. долларов и сделал Дженнифер одной из самых популярных молодых актрис Америки. Также она снялась в продолжении этого фильма, «Я всё ещё знаю, что вы сделали прошлым летом» (1998), в молодёжной комедии «Не могу дождаться» (1998) и в хитовой романтической комедии «Сердцеедки» (2001), где вторую ведущую роль исполнила Сигурни Уивер.
