Он довольно-таки равнодушно относился к кранку, а вот развивать bass music он считал своим творческим долгом. Его родители были состоятельными кубинскими эмигрантами и не позволяли сыну забывать культуру родной Кубы. Они заставляли Pitbull изучать творчество национального кубинского поэта и писателя Josq Martu. Именно благодаря влиянию этого писателя, Pitbull с самого раннего детства понял силу и могущество слов.
Так же на него очень сильное влияние оказывали Poison Clan и Luther Campbell, West Coast и New York City. Всё это втягивало его в хип-хоп культуру. Первая популярность пришла к Pitbull во время составления его первых Майамских микстэйпов. И вскоре сам Luther Campbell позвал начинающего артиста присоединиться к синглу «Lollipop».
Этот сингл и привлёк внимание Diaz Brothers management team, которые позже представили Pitbull перед королём crunk — Lil Jon.Так начинается их тесное сотрудничество над альбомом Lil Jon в 2002. Их совместный трек «Oye» даже стал основным саундтреком к фильму «2 Fast 2 Furious». В 2004 году Pitbull начинает свою сольную карьеру и его продюсером становится Lil Jon. Его первая сольная песня «Culo» была обречена на успех. Так Pitbull начинают приглашать участвовать в треках многих хип-хоп звёзд, таких как Ying Yang Twins, Elephant Man и т. д.
В 2004 выходит его первый альбом «M.I.A.M.I». В 2005 году его трек «Money Is Still a Major Issue» становится самой его высокобюджетной песней, а трек Pitbull «Bojangles» начинает морально настраивать фанатов на его следующий альбом «El Mariel». Сразу же после выпуска этого альбома, Pitbull заявил, что следующий его альбом будет на испанском языке и будет называться «The Boatlift». Однако на данный момент этот альбом не вышел. Вместо него, фанатов своего творчества, Pitbull порадовал альбомом «Rebelution», который вышел в свет 31 августа 2009 года.
